Высоцкого отличали от многих детей двора два качества: беспредельная доброта, проявлявшаяся в том, что он раздаривал и раздавал, что имел; хранил, в кармане кусочек хлеба, чтобы отдать недоедавшей матери, когда та возвращалась домой после работы. А вторая его особенность поражала всех знакомых, особенно когда они звонили Высоцким по телефону. Если двухлетний малыш брал в руки трубку и начинал разговор, то его нередко принимали за взрослого. Настолько низкий, густой, не детский был у него голос. Однажды на уроке учительница попросила второклассника Высоцкого громко спеть песенку. Он старательно выполнил её просьбу. Но допеть до конца не смог, как и досидеть урок, — учительница выставила ребенка за дверь класса и поставила двойку очевидно, посчитав, что он издевается над ней. Песня осталась недопетой, о чем Володя с горечью с сообщил дома. Но от той обиды не заплакал, не лил слезы и когда его наказывали.
Когда Высоцкий первый раз в жизни пришел пробоваться и спел, над ним посмеялись и сказали, что с такими характеристиками (хрипотца и т.д.) он не будет петь никогда. Однако он продолжал ходить на пробы. Когда Владимир Семенович пришел в другой театр один преподаватель его спросил:
— Что ты умеешь?
— Я песни пишу.
— Мне надо бежать, но минут 30 я тебя послушаю.
В итоге эти 30 минут растянулись на 2,5 часа.
Во время гастролей театра Высоцкому приходилось выкраивать время, чтобы свидеться со своей первой женой Изой Жуковой. Однажды он приехал к ней в Ростов на крыше вагона. «Я пришла встречать Володю, все выходят — его нет. Мне говорят: «А твой сидит на крыше...Ему интереснее было на крыше приехать», — вспоминает она.
Высоцкого отличала фантастическая работоспособность: за 42 с половиной года — более 800 стихотворений, пластинки (и у нас, и на Западе), проза, два сценария, режиссёрский замысел фильма «Зелёный фургон», радиоспектакли, 27 ролей в кино (последняя — Дон Гуан в «Маленьких трагедиях»), песни к десятку фильмов. И, конечно, роли в театре. Иногда — эпизоды, но их по 4-5 в одном спектакле. И концерты, концерты... Иногда — по 5-6 в день! Он отрабатывал их честно — до сбитых в кровь пальцев и сорванных голосовых связок.
«Я очень много занимался спортом, когда был помоложе, — занимался просто так, — боксом, акробатикой — да многими всякими видами спорта... Потом уже когда стал актером, я стал заниматься спортом для сцены — потому что у нас в театре приходится делать всякие акробатические номера...» Но больше, чем спорт, Высоцкий любил сочинять песни о нем. Спортивные байки к нему приходили с городских дворов, трибун стадионов, от друзей.
Когда Высоцкий однажды прилетел на самолёте из очередного путешествия, трап обступила огромная толпа народа и все тянули к нему фотографии, или, что окажется под рукой для автографа. Один человек протянул партбилет. Высоцкий, увидев это сказал:
«Зачем? Вас же выгонят из партии».
У Высоцкого за всю его жизнь было огромное количество романов и отношений. Однако ни Иза Жукова, ни его вторая жена Любовь Абраменко, ни молодая артистка Лариса Лужина, ни актриса Татьяна Иваненко, ни его последняя любовь Оксана Афанасьева не дали поэту столько вдохновения и поддержки как Марина Влади. Именно ее Высоцкий будил по ночам, чтобы спеть только что написанную песню. Прославленная актриса по одному его зову бросала все, чтобы быть с ним, когда он попадал в очередную аварию.
Свои письма Марине Высоцкий подписывал «от Тебя», потому что существует такая легенда, про невесту, которая не пускала в дом жениха, когда на вопрос «кто это?», он отвечал «это я», и открыла ему только тогда, когда он сказал «это ты».
За всю жизнь у Высоцкого было большое количество машин. Среди моделей были и ВАЗ-2101, и Волга ГАЗ-21, и подаренный Мариной Влади Рено 16, однако все они были разбиты певцом, который ко всему прочему очень любил погонять на скорости 200 км в час. Спустя некоторое время Высоцкий купил себе Мерседес. Такой тогда был только у Брежнева, и постовые часто отдавали честь Владимиру, думая что это колесит сам Генсек. Когда же некоторое время они узнали, что на машине ездит Владимир Семенович, то честь отдавали с еще большим усердием и бескорыстно! Вот это называется всенародно любимый исполнитель.
Во время отдыха в Сочи в гостиничный номер Высоцкого заглянули воры. Вместе с вещами и одеждой они прихватили и все документы, и даже ключ от московской квартиры. Обнаружив пропажу, Высоцкий отправился в ближайшее отделение милиции, написал заявление, и ему обещали помочь. Но помощи не понадобилось. Когда он вернулся в номер, там уже лежали похищенные вещи и записка: «Прости, Владимир Семенович, мы не знали, чьи это вещи. Джинсы, к сожалению, мы уже продали, но куртку и документы возвращаем в целости и сохранности».
Летом 1969 года у Высоцкого был тяжёлый приступ, и тогда он выжил только благодаря Марине Влади, которая в это время была в Москве. Проходя мимо ванной, она услышала стоны и увидела, что Высоцкий кровоточит горлом. Она вспоминает: «Ты больше не говоришь, полуоткрытые глаза просят о помощи. Я умоляю вызвать „скорую“, у тебя почти исчез пульс, меня охватывает паника. Реакция двух прибывших врачей и медсестры проста и жестока: слишком поздно, слишком много риска, ты не транспортабелен. Они не желают иметь покойника в машине, это плохо для плана. По растерянным лицам моих друзей я понимаю, что решение врачей бесповоротно. Тогда я загораживаю им выход, кричу, что, если они сейчас же не повезут тебя в больницу, я устрою международный скандал...Они, наконец, понимают, что умирающий — это Высоцкий, а взлохмаченная и кричащая женщина — французская актриса. После короткого консилиума, ругаясь, они уносят тебя на одеяле...»
К счастью, врачи привезли Высоцкого в Институт скорой помощи имени Н. В. Склифосовского вовремя, ещё несколько минут задержки — и он бы не выжил. Врачи боролись за его жизнь восемнадцать часов.
Когда в 1979 году Высоцкий приехал в Америку, его сразу же окружила толпа журналистов. Первым же вопросом был вопрос об «ужасах советской действительности» и о «бесчеловечности коммунистического режима».
— Но неужели вы думаете, — отрезал Высоцкий, — что если у меня есть проблемы с моим правительством, то я приехал решать их здесь?
Больше его не провоцировали.
Владимир Семенович умер в самый разгар Олимпийских Игр, проходивших в Москве. Советские власти всячески пытались скрыть этот факт от народа. О том, что страна лишилась великого поэта, артиста, барда и актера, свидетельствовали лишь два небольших некролога в газетах «Вечерняя Москва» и «Советская Россия» и скромное объявление над окошком кассы Театра на Таганке: «Умер актер Владимир Высоцкий». Тогда ни один человек не сдал обратно билет, сохранив его у себя как реликвию.
Через пару дней за публикацию заметки о смерти Высоцкого был снят с должности главный редактор «Вечерней Москвы». И несмотря на все препятствия, возле Театра на Таганке собралась огромная толпа, люди не расходились на протяжении нескольких дней. В день похорон многие стояли даже на крышах близлежащих зданий. Проститься с артистом пришли около 40 тысяч человек.
В честь Высоцкого названо десятки улиц в разных городах мира, современный небоскрёб в Екатеринбурге, астероид, перевал и перевальное плато, каньон, ледник, перевалы, одна из скал горы Качканар, одна из Пинежских карстовых пещер в Архангельской области, плато в архипелаге Огненная земля, пассажирский теплоход, танкер, катера, яхты, самолёт Airbus A330, существует 2 сорта гладиолусов, и большое количество кафе, и ресторанов.